ロックにブラスを取り入れた形式のバンドとして先駆的な存在であり、同じ ジェイムズ・ウィリアム・ガルシオがプロデュースしたバンド、ブラッド・スウェット&ティアーズやバッキンガムズなどと共に“ブラス・ロック”と呼ばれた。
シカゴで結成されたが、プロ・デビュー後の活動拠点はロサンゼルスである。
1967年にデ・ポール大学の学生たちが中心になり、前身バンドである"ビッグ・シング"を結成。
1969年にジェイムズ・ウィリアム・ガルシオのプロデュースによりコロムビア・レコードからデビュー。その後、"シカゴ・トランジット・オーソリティ(シカゴ交通局)"から"シカゴ"とバンド名を変えたが、これはシカゴ交通局からの苦情がきっかけであった。バンドはデビュー・アルバムから3作連続で2枚組アルバムを発表。1970年にはシングル「25 Or 6 To 4(邦題;長い夜)」が世界的に大ヒットした。
2008年6月(日本国内盤は7月)には、かねてからお蔵入りとなっていた「22」 (STONE OF SISYPHUS)が「XXXII:STONE OF SISYPHUS」としてリマスターされ発売された。
これまでに全世界売上げは1億2200万枚を超えている。
・Chicago公式ウェブサイト